1990er: Goldene Jahre in der Verbandsliga
Die 90er waren das ohne Zweifel erfolgreichste Jahrzehnt der Vereinsgeschichte. Die 1.Mannschaft war nach ihrem Bezirksligaaufstieg in der Saison 1990/91 über die Qualifikationshürde gesprungen. Sicher konnte man den Erzrivalen aus Eisenberg hinter sich lassen und schaffte als Achter den Einzug in die Verbandsliga. Nach der Umstrukturierung der Thüringer Spielklasse war das die zweithöchste Liga des Freistaates. Weißenborn war einwohnermäßig fortan auf Jahre der kleinste Ort, der auf so hohem Niveau spielen konnte.
Hatte man im ersten Jahr in der neuen Umgebung mit Mannschaften wie z.B. Saalfeld, Schmölln und Weimar schwer zu kämpfen, so beruhigte sich die Lage mit der Rückkehr von Winfried Kunert. Nachdem sich sein Verein aufzulösen begann, wechselte er nach Weißenborn. Mit ihm stieß man ins Mittelfeld vor und wurde 1993/94 sogar Vierter.
Die beste Saison spielte die Erste 1995/96. Zur Halbserie sensationeller Zweiter und ungeschlagen, schnupperte der WSV an der Thüringenliga. Am letzten Spieltag wäre gegen die SG Stützerbach/Ilmenau „nur“ ein Sieg nötig gewesen. Durch die knappe Niederlage gelang zwar der Aufstieg nicht, die tolle Saison konnte der Mannschaft aber niemand mehr nehmen.
Danach wurde die Konkurrenz immer stärker, während der WSV weiter auf seine bewährten Spieler setzte. Als ab 1996 zunehmend auf Steffen Schulze, Marco Plötner, André Schmauch und Andy Jagst gebaut wurde, war es zu spät. 1998/99 fehlte die Substanz, um den Abstieg zu verhindern. Weißenborn landete in der 1.Bezirksliga.
Durch die langwierige Verletzung von Winfried Kunert, dem Ausscheiden von Achim Plötner und Manfred Fritzsche in die 2.Mannschaft und den Ausfällen von Helmut Wiegand war in der 1.Bezirksliga endgültig der Generationswechsel eingeläutet. Das erste Jahr im Ostthüringer Oberhaus verlief nicht optimal, jedoch am Ende mit Rang drei doch noch zufrieden stellend.
Die Weißenborner Reserve wurde 1990/91 reduziert, aber nur von der Anzahl der Stammspieler. In diesem einen Jahr wurde mit Vierermannschaft gespielt, was für die Talente Dirk Büchner und Andy Jagst einen Rückschritt bedeutete, denn sie mussten in die Jugendklasse zurück, obwohl sie als Spieler der Zweiten vorgesehen waren.
Die Entwicklung der beiden Nachwuchsakteure und die der Zweiten verlief trotzdem gut und fand 1994/95 ihren Höhepunkt, als die Mannschaft Meister der 2.Bezirksliga wurde.
Ein Jahr zuvor hatte der Verein nach fast 25 Jahren eine 3.Mannschaft ins Leben gerufen. Da es keine eigene Liga im Kreis gab, erhielt man eine Gastspielgenehmigung in Gera. Mit den alten Hasen Erhard Hänseroth, Roland Tümmler und Achim Pohl sowie Wiedereinsteiger Klaus-Dieter Ziesch belegte man auf Anhieb den 2.Platz in der 1.Kreisliga. Hintergrund der Gründung der Dritten war es, jungen Spielern zunehmend Spielpraxis zu ermöglichen. Dieses Konzept ging auf.
